Медицина        15.11.2021   

Алкины. Задания для подготовки к ЕГЭ

Бром и бромную воду используют в медицине, строительстве, сельском хозяйстве и многих других сферах жизни человека.
Бромная вода представляет собой жидкость жёлто-оранжевого цвета, однако она обесцвечивается в ходе некоторых реакций. Почему так происходит? И какие вещества способны влиять на изменение её цвета?

Бромная вода представляет собой водный раствор брома. Она способна окислять металлы, а также ряд органических соединений. При реакции с соединениями, содержащими кратные связи, она обесцвечивается. Этот процесс представляет собой качественную реакцию на непредельность органических соединений. Исчезновение окраски раствора является доказательством непредельности.

Примеры реакций обесцвечивания бромной воды

При реакции бромной воды с алкинами и алкенами, полученный раствор обесцвечивается. Алкенам свойственна ненасыщенная двойная связь, а для алкинов – тройная связь, чем определяются их свойства. В ходе взаимодействия разрываются двойные и тройные связи, присоединяется бром. В результате образуются бромистые соединения. Алканы не обесцвечивают бромную воду.


Водный раствор брома также теряет цвет при взаимодействии с непредельными маслами, которые также имеют двойные и тройные связи.

При реакции йодистого калия и водного раствора брома, выводятся молекулы свободного йода, и происходит обесцвечивание раствора.

Для того, чтобы убедиться в приведенных примерах, достаточно простого смешивания указанных веществ в лабораторных условиях. Нагревание, воздействие света, участие катализаторов при этом не требуется. Такие эксперименты проводят во время обучения в школе и учреждениях профессионального образования, а вот проводить их в домашних условиях не стоит, так как бром токсичен и обладает сильным неприятным запахом.

1)
C6H6
2)
C5H8
3)
C6H14
4)
C6H12

2. Длина связи С≡С и валентный угол в молекулах алкинов соответственно равны
1)
180˚ и 0,154 нм
3)
120˚ и 0,134 нм
2)
180˚ и 0,120 нм
4)
109˚28′ и 0,154 нм

3. Раствор KMnO4 обесцвечивают оба вещества в ряду
1)
пропин и пропан
3)
ацетилен и этилен
2)
бутадиен-1,3 и бутан
4)
бутилен и изобутан

4. В результате реакции Кучерова образуется
1)
этанол
2)
этан
3)
этаналь
4)
этандиол-1,2

5. Ацетилен в промышленности получают, используя
1)
гидролиз карбида кальция
3)
перегонку нефти
2)
пиролиз метана
4)
гидрирование этена

6. Этин можно отличить от этана с помощью
1)
лакмуса
3)
гидроксида меди(II)
2)
водного раствора щелочи
4)
бромной воды

7. Какие из приведенных утверждений о пропине и его свойствах верны?
А. В молекуле пропина содержится тетраэдрический фрагмент атомов.
Б. Пропин можно отличить от пропана с помощью водного раствора перманганата калия.
1)
верно только А
2)
верно только Б
3)
верны оба утверждения
4)
оба утверждения неверны

8. В схеме превращений
CaC2 X1 X2
веществами Х1 и Х2 являются соответственно
1)
C2H4 и С2Н5Сl
3)
C2H2 и CH2Cl-CH2Cl
2)
C2H2 и CH2=CHCl
4)
CH4 и CH3Cl

9. Пропин способен реагировать с каждым из веществ, указанных в ряду
1)
КОH, C6H6, Br2
4)
H2, O2, Na
2)
Cu, H2, H2O
5)
KMnO4, CH4, HBr
3)
Cl2, HCl, OH
6)
H2O, Cl, Cl2

Часть А. Тестовые задания с выбором ответа 1. Формула бутина-2: А. СН = С – СН2 – СН3. В. СН3 –С = С – СН3.

Б. СН3 – С = СН.

Г. СН3 – С = С – СН2 – СН3.

2. Первый член гомологического ряда алкинов:

Б. Пропин.

3. Изомером пентина-1 является:

А. Пентен-1.

В. 2-Метилбутан.

Б. 3-Метилбутин-1.

Г. 3-Метилпентин-1.

4. Связь между атомами углерода в молекуле ацетилена:

А. Одинарная.

В. Тройная.

Б. Двойная.

Г. Полуторная.

5. Формула вещества, для которого характерна реакция гидрирования:

6. Способ получения бутина-1.

А. Дегидрирование бутена-1.

В. Хлорирование метана.

Б. Дегидрирование пропана.

Г. Гидратация бутена-1.

7. Сырье для промышленного получения поливинилхлорида:

А. Ацетилен. В. Хлорэтан.

Б. Этилен. Г. Бутадиен-1,3.

8. Бромная вода обесцвечивается при пропускании через нее вещества, формула которого:

Г. С4Н10. 9. Катализатор в реакции Кучерова:

А. Серная кислота.

В. Хлорида алюминия.

Б. Сульфат ртути (II).

Г. Платина.

10. Формула углеводорода, при полном сгорании 1 моль которого образуются 4 моль оксида углерода (IV) и 3 моль воды: А. С4Н8. Б. С4Н10. В. С2Н6. Г. С4Н6. Часть Б . Задания со свободным ответом

11. Какую окраску и маркировку имеют стальные баллоны, используемые для хранения метана и ацетилена?

12. Выведите формулу углеводорода, 2,24л которого (н.у.) имеют массу 4г.

13. Составьте уравнения реакций по приведенной схеме: карбонат кальция => карбид кальция => ацетилен. Укажите условия их осуществления.

1. Знать общую формулу алканов, формулы и названия веществ гомологического ряда алканов (до октана) ;

2. Знать определения: гомологи, гомологический ряд, изомеры, изомерия. Уметь писать формулы изомеров, определять вид изомерии.
Составить формулы изомеров для C4H10 и для C4H8.
3. Знать химические свойства алканов, уметь писать уравнения реакций.
4. Знать общую формулу алкенов, формулы и названия веществ гомологического ряда алкенов (до октена)
5. Знать химические свойства алкенов, уметь писать уравнения реакций
6. Применение алканов и алкенов
7. Знать общую формулу алкинов и алкадиенов (до C7)
8. Знать химические свойства алкинов, уметь писать уравнения реакций.
9. Знать общую формулу бензола, его химические свойства, применение


Алкины (иначе ацетиленовые углеводороды) - углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, с общей формулой CnH2n-2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp - гибридизации.

Взаимодействие ацетилена с бромной водой

Молекула ацетилена содержит тройную связь, бром разрушает её и присоединяется к ацетилену. Образуется терабромэтан. Бром расходуется на образование тетрабромэтана. Бромная вода (жёлтая) - обесцвечивается.


Эта реакция протекает с меньшей скоростью, чем в ряду этиленовых углеводородов. Реакция также проходит ступенчато:


HC ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 - CHBr 2


ацетилен → 1,2-дибромэтан → 1,1,2,2-тетрабромэтан


Обесцвечивание бромной воды доказывает непредельность ацетилена.

Реакция ацетилена с раствором перманганата калия

В растворе перманганата калия происходит окисление ацетилена, при этом происходит разрыв молекулы по месту тройной связи, раствор быстро обесцвечивается.


3НC ≡ СН + 10KMnO 4 + 2H 2 O → 6CO 2 + 10КОН + 10MnO 2


Эта реакция является качественной реакцией на двойную и тройную связь.

Реакция ацетилена с аммиачным раствором оксида серебра

Если ацетилен пропустить через аммиачный раствор оксида серебра, атомы водорода в молекуле ацетилена легко заместятся металлами, так как обладают большой подвижностью. В данном опыте атомы водорода замещаются атомами серебра. Образуется ацетиленид серебра - осадок жёлтого цвета (взрывоопасен).


CH ≡ СН + OH → AgC≡CAg↓ + NH 3 + H 2 O


Эта реакция является качественной реакцией на тройную связь.

Принято записывать через такую формулу - Br2, хотя она в растворе находится в виде смеси двух кислот - HBrO (бромноватистая кислота) и HBr Данное соединение имеет желто-оранжевый цвет и довольно низкую температуру замерзания. Является сильным окислителем, который способен в щелочной среде окислять катионы таких металлов - Сг +3 , Мп +3 , Fe +2 , Co + 2 , Ni +3 . Добавление Br 2 уменьшает водородный показатель раствора (рН), т.к. бромная вода содержит свободные кислоты.

Это химически активное вещество, которое может вступать во взаимодействие как с неорганическими, так и с органическими веществами. Рассмотрим некоторые химические процессы с данным соединением.

Обесцвечивание бромной воды служит на все Для проведения такого эксперимента необходимо небольшое количество любого алкена или алкина смешать в пробирке с Br 2 . В ходе данной реакции происходит присоединение атомов брома по месту разрыва двойной или тройной связи. Исчезновение желто-оранжевой окраски при таком взаимодействии является доказательством непредельности взятого углеводорода.

Химическая реакция "фенол - бромная вода" используется для осаждения из растворов бромзамещенных соединений. Если данное взаимодействие веществ проводить в безводной среде, то образование трибромфенола займет пару дней. Поэтому в качестве катализатора добавляют небольшое количество Н 2 О.

Бромная вода в лаборатории готовится так: к 1 мл брома добавляют 250 мл дистиллированной воды, при этом интенсивно перемешивают. Приготовленный раствор хранят в плотно закрытой емкости из темного стекла. Если приготовленную Br 2 хранить на свету или в светлой склянке, то будет происходить выделение кислорода из-за содержания бромноватистой кислоты. Работу по приготовлению реактива проводят в вытяжном шкафу. Так как сам бром ядовит, а бромная вода его содержит, то при работе с ней необходимо соблюдать осторожность.

Необходимо учитывать и тот факт, что при попадании Br 2 на кожу появляется сильный зуд, а при длительном воздействии могут возникнуть язвочки. Если вещество попало на кожу, ее следует промыть большим количеством воды, а затем При большой раневой поверхности или глубоких поражениях эпидермиса кожа дополнительно смазывается мазью, в состав которой входит NaHCO 3 .

Бромная вода широко используется в химическом анализе и синтезе органических препаратов. Так, ее используют при производстве бромсодержащих лекарственных средств. И здесь необходимо быть осторожными, т.к. длительное их употребление может привести к заболеванию - бромизм. Основные симптомы - апатия, вялость, появление кожной сыпи. Для более быстрого выведения ионов брома из организма соблюдают диету с повышенным содержанием соли и обильное питье. Еще бромную воду применяют на промежуточных этапах производства антипиренов - веществ, которые защищают от воспламенений. Ими пропитывают ткани, древесину, строительный материал.